Књажевачка гимназија је прва средња школа у историји Књажевца и њене околине. За развој књажевачке општине њен просветитељски и културолошки значај је немерљив.
У срцу града, заштићена љубављу Књажевчана, деценијама пркоси ова установа- симбол духовности, расадник интелектуалаца и непресушни извор знања. Они који живе са својом гимназијом, а и за њу, неизмерно је воле и причају о њој…
Основана је далеке 1871. године у сиромашној вароши удаљеној од центра Србије и све време свога постојања је најзначајнија културна институција у Књажевцу.
Први писани документ, молба књажевачке општине министру просвете и црквених дела за отварање књажевачке дворазредне реалке потиче из 1869. године.
Одлука о отварању гимназијске реалке у Књажевцу донета је 1870. године и о тој одлуци Министарство извештава окружно начелство у Књажевцу 1. 12. 1870. год. (по старом календару). Школа је почела са предавањима 2. септембра 1871. године са 25 уписаних ученика.
Први постављени наставник књажевачке реалке био је суплент Миленко Обрадовић, који је предавао српски језик, рачун и земљопис. Поред њега, наставу су изводили и Андреја Богосављевић, учитељ, који је предавао цртање, краснопис и немачки језик и Никола Вељковић, вероучитељ, који је предавао свештену историју и црквено појање.
| Назив школе | Од | До |
| Гимназија „Иво Лола Рибар | 25.6.1979. | |
| ОЦ „Седам секретара СКОЈА-а “ООУР „Иво Лола Рибар“ | 29.6.1979. | 20.8.1987. |
| РО усмереногобразовања и васпитања „Седам секретара СКОЈ-а“ ООУР Гимназија „Иво Лола Рибар“ | 21.8.1987. | 30.6.1990. |
| Гимназија „Иво Лола Рибар“ | 1.7.1990. | 7.6.1993. |
| Гимназија Књажевац | 8.6.1993. | 11.6.2003. |
| Књажевачка гимназија | 12.6.2003. | и данас |
После неколико промењених, коначна адреса Књажевачке гимназије постаје Карађорђева 16, 1951. године.